04-05赛季意甲发生了一件大事，意大利足协宣布意甲联赛将由18支球队扩充到20支队伍，这意味着固定的比赛场次又增加了，本来一个赛季的联赛场次是34轮，而从04-05赛季开始，意甲变成了38轮，这对有欧战任务的球队不是好消息，最开心的当然是上个赛季降级区的球队，他们今年占了便宜，继续留在了甲级联赛。
米兰的首场正式比赛正是意大利超级杯，这项赛事是由意甲冠军对阵意大利杯冠军的足球锦标赛，
如果一支球队同时夺得联赛及意大利杯冠军，则由意大利杯亚军球队获得参赛资格。
意大利超级杯可以算得上是每年意甲开打前的揭幕战，比赛为一场决胜制，一般都是由联赛冠军坐镇主场，偶尔也会安排到国外的中立球场进行，如果双方常规时间内平局则进行加时赛，直至点球决胜。
今年的意大利超级杯是由意甲冠军AC米兰对阵意大利杯冠军尤文图斯，这场比赛晓东没有首发上场，锋线上由舍普琴科搭档新援克雷斯波。阿根廷前锋不负众望，上半场接应卡卡的传中，在小禁区内抢点将皮球垫入球门，打进了米兰处子球。临近上半场尾声，西多夫一记石破惊天的远射，再次轰破了布冯的十指关，助米兰再下一城。
上半场米兰带着2：0的比分满意的回到了更衣室，结果下半场刚开场没多久，皮耶罗便利用直接任意球破门，帮助尤文扳回一分。没过几分钟，特雷泽盖禁区内强行转身打门，皮球钻进了死角。
短短5分钟内尤文就将比分追平，米兰的老毛病又犯了，好像领先后就不会踢了似的。
就在双方重新回到同一起步线之后，晓东临危受命，被安切洛蒂派上了场，他换下的是克雷斯波，同时因扎吉换下了受伤的舍普琴科。之前训练中以及热身赛，安切洛蒂发现晓东和因扎吉的组合十分有默契，所以想在正式比赛中看看效果。
正是这次换人起到了效果，因扎吉永无止境的跑位在第85分钟取得了成果，这粒绝杀进球正是来自于晓东的助攻，最终米兰3：2拿下超级杯的奖杯，取得新赛季的开门红。
米兰联赛首轮主场作战，对手是升班马利沃诺，这场比赛安切洛蒂排出了晓东和因扎吉的前场组合，中场依旧是卡卡突前，西多夫、皮尔洛、加图索组成米兰第一道屏障，防线则是卡福、内斯塔、斯塔姆、马尔蒂尼，这条防线暂且不看实力究竟如何，光是看牌面都得吓尿一大堆前锋。
舍普琴科由于伤病没有进入大名单，米兰的替补席上坐着克雷斯波、托马森、鲁伊科斯塔、安布罗西尼、多拉苏、布罗基、塞尔吉尼奥、卡拉泽、西米奇、科洛奇尼、阿比亚蒂等球员。
首轮联赛面对升班马，红黑军团火力全开，以4：0的比分在圣西罗取得一场酣畅淋漓的大胜。其中因扎吉梅开二度，晓东一传一射，最后由卡福一记精彩的凌空打门给这场胜利画上了圆满的句号。
第二轮联赛是客场对阵博洛尼亚的比赛，这场比赛舍普琴科伤愈回归，但为了稳妥起见，安切洛蒂没有派他首发出战，依旧使用了晓东和因扎吉的组合。上轮联赛熄火的卡卡在本场比赛中状态火热，频频制造杀机，可惜对方门将实在过于神勇，高接抵挡，上半场扑出不少极具威胁的射门，到了下半场卡卡终于找到机会，直塞身后，助攻因扎吉反越位得分，而全场没什么表现的晓东在第73分钟被舍普琴科替换下场。最终凭借因扎吉的这粒进球，米兰1：0客场小胜博洛尼亚。
第三轮米兰主场再次2：0战胜升班马梅西纳，由舍普琴科和因扎吉双双发威，这场比赛晓东没有首发出场，只是在下半场尾声登场亮亮相。
三轮战罢，米兰积九分和国际米兰、拉齐奥并列第一，而三轮联赛过后则引来了欧冠抽签仪式。米兰被分到了F组，同组的还有西甲巴塞罗那，苏格兰球队凯尔特人以及乌克兰球队沙克塔尔顿涅茨克。这个签不好不坏，不出意外，米兰和巴萨大概率会携手出线。
联赛中第四轮米兰客场挑战拉齐奥，最终红黑将士们在罗马奥林匹克球场获得了新赛季的首次平局。这场比赛中，米兰从上半场刚开场就丢了一球，比分一度落后长达80分钟，在比赛的最后阶段，米兰凭借替补卡卡上阵的晓东助攻替补因扎吉的克雷斯波打入扳平的一球。
国际米兰再次获胜，以4战全胜积12分占领了意甲积分榜榜首，下面则是三胜一平积10分的AC米兰、拉齐奥、尤文图斯这三支队伍，其中米兰以净胜球的优势排在第二。
踢完拉齐奥没几天，米兰便要远赴乌克兰参加欧冠小组赛第一轮的比赛。安切洛蒂本场派上晓东出任二前锋，搭档舍普琴科。最终由卡卡和舍普琴科各入一球，以2：0的比分在客场拿下沙克塔尔顿涅茨克，全取3分。其中卡卡的进球来自晓东禁区内的回做，而舍普琴科的进球则是接到后场皮尔洛的长传，单刀破门。
同组的巴塞罗那客场2：1战胜凯尔特人，罗纳尔迪尼奥传射建功，闪耀全场，另一位进球的是喀麦隆猎豹埃托奥。巴塞罗那和米兰同积三分，因为少了一个净胜球，巴萨暂时排在F小组第二名。这个小组的形势很明朗，强弱分明，就看米兰和巴萨哪支球队会小组头名出线了。
回到意大利，第五轮联赛国际米兰输给了罗马，尤文输给了乌迪内斯，而拉齐奥也战平了亚特兰大，前四名除了米兰，其余三个不是输球就是平局，这是晚些时候比赛的米兰追分良机。
不过由于周中长途跋涉参加欧冠，卡卡和舍普琴科都打满了全场，所以在这轮主场迎战雷吉纳的比赛中，安切洛蒂选择在前腰位置派出老将鲁伊科斯塔，锋线上则由克雷斯波搭档因扎吉。
长期坐在板凳上的鲁伊科斯塔给出了完美的表现，本场比赛三传一射，分别助攻因扎吉梅开二度，和克雷斯波的米兰首粒意甲进球！
米兰主场4：1全取三分，积分榜上反超国际米兰，来到了榜首位置。