小仓城，位于丰前国北方的小仓平原的沿海区域，以它为出发点，东北方向是分割东面周防滩和西面响滩的企救半岛和关门海峡，这里是九州与本州的分割点，在企救半岛最东面是丰前国的重镇门司城；西面方向，则是与丰前国小仓平原相连接的筑前国，那里耸立着筑前国的门户花尾城；北面方向则是关门海峡，稍为一点的远海地区则是筑前国与长门国眼岸的响滩；南面则是小仓平原的东南地区，那里是丰前长野家与杉家的领地。
由于小仓城正好位于関门海峡的沿岸，而且沿海又有天然的停靠码头，于是它城下的町子逐渐地成为了众多商船临时停靠休息的地方。所以其是九州地区繁荣程度仅次于博多的地方。
天文二十年九月下旬，在用不到半个月时间就将筑前国宗像郡拿下了以后，罗氏家的大军立即迅速地通过了筑前国麻生家的领地，然后直扑杉家位于小仓平原的重镇的小仓城。
松山城的杉重矩这一次还真的被罗氏家打了一个措手不及。虽然不久前他的确接到了筑前国宗像家的求援，但是在他看来，即便暂时不支援宗像家，凭借宗像家领地中以数座城砦构成的相助支援防御体系，完全是可以抵挡罗氏家一年半载的时间的，而他这一段时间，也正忙着领地秋收以及安抚丰前国各地豪族。由于大内义隆的被杀，丰前国的豪族正处于混乱当中呢，作为守护代的杉家这个时候自然是要出面安抚的了。
可就是令杉重矩没有想到的是，罗氏家不到半个月就拿下了宗像家，而且还得到了秋月家、麻生家的帮助，直接跳过了这两家的领地，瞬间杀入了丰前国。罗氏家入闪电般的入侵速度令到以杉家为首的丰前国众好族大大地吃了一惊。
而由于此前没有做好防备，此时小仓城中的守军不过只有数百人。罗氏家四千余人的大军在来到小仓城下以后，先是将城下的小仓町给控制起来，然后再将小仓城团团包围住。最后派出了使者到城下劝降。
巧合的是，此时小仓城的守将正是当初被大内家从罗氏家手中交换回去的原筑前守护代杉兴运的家族的杉隆景、杉重基两人。由于他们在筑前的领地被罗氏家所夺，而且包括杉兴运在内的众杉家族人又在与罗氏家战争中阵亡，所以他们两人对罗氏家可谓是恨之入骨，这个时候他们自然是不会投降的了。他们已经做好了死守城砦然后等待丰前杉家的救援。
既然城中守军不愿意投降，那么只有攻城了。小仓城外的一块平地中，政良摆下了大阵，并且在看到自家劝降的使者被城内弓箭射退后，他当即召开了评定。
“主公，既然对方不愿意投降。就我等前去将此城踏平吧！”刚坐下。左阵主将主将执行种兼就直接恳求道。他是担心此次的攻城战没有他们左阵的任务。所以当先请命了。执行种兼此言一出，其余将领也纷纷请命起来。
“好了，诸位，我明白你们的心思。只是在攻城之前，我们必须先做好自身的防备啊！”政良当即制止了众将的请命道。
“不错，此时本家的大营远离本家的领地，西面有心思难以猜测的麻生家，东面以及南面有丰前国的杉家与长野家，本家当先做好防范，再行对小仓城进行攻击。”山本勘助也出言道。
“正如军师所说的，此时本家大军的周围正四面坏敌，当先做好自身的防备。此外诸位也看到了，小仓城的四周都是灌注了河水的壕沟，要是直接攻强，定然会给本家造成极大的损伤的，而本家的水军已经正在运载一些本家的攻城武器赶往这里。等攻城武器到来以后，我们再攻城也不晚。”政良再次说道。
“只是，主公，若是本家被牵制在此城的时间过久后，周边诸如丰前杉家等的豪族恐怕也有足够的时间来应对本家的突然入侵了。这恐怕对本家今后在丰前国的攻略不利啊！”另外一位军师角隈石宗却是提醒道。
“不错，这一次本家对小仓城的攻城战，只能快不能慢啊，主公，臣下恳请攻城吧。”朝仓宗滴也出言道。瞬间下，军帐内众将都主张在水军将攻城武器运抵之前，先行攻城。
所谓众意难违，政良最后也只好同意了众人的请求，于是说道：“既然如此，山本勘助！”
“在！”
“本家大营的西面防御就交给你所在的后阵了，以后阵五百余人的兵力，即便是西面的麻生家有变，也是能够暂时应对下来了。此外密切保持与正在筑前国主持宗像郡事务的赤羽信之介的联系，确保大营西面的安全。”上一次在远贺川西面与秋月家、麻生家的使者会面完毕后，赤羽信之介被政良命令负责护送麻生家、秋月家的人质返回宗像郡的石丸城，负责主持宗像郡的接收事务的同时还要密切监视秋月家与麻生家的情况。
“臣下领命。”山本勘助立即领命道。
“执行种兼、赤池长任、丸目赖美、上村本纲、罗氏新五郎！”
“在！”
“你们所在的左阵，负责到位于本家本阵东南面紫川附近扎下营寨，防备东面的长尾家甚至是杉家的援军。”
“啊？主公？”听到政良这样的安排，作为左阵主将的执行种兼当即不满意了。他还打算作为进攻小仓城的主力呢。
“好了，你所在的左阵只有只有五百人，若是在攻城当中损失过重，那么本家大阵的左翼就会显得有点薄弱了，这不利于本家大阵的防备。此外，阻截住东面的杉家与长尾家援军的进犯，这也是一个极其重要的任务，若是有所闪失，那么本家大阵就会陷入对方的前后夹击当中了。而介时你就提头来见我好了。”
“是！”听到政良说得如此严重，执行种兼也不敢再有怨言了。反正对于他而言有仗可打就行了。
“既然本阵的西面与东南面的防备都已经安排好了！那么下午就攻城吧。阿骨打和吉田重政听令。”
“臣在。”
“你们两人率领所部，阿骨打攻打西面，重政攻打东北面，谁先攻下，一番城大功就属于谁。”政良命令道。
两人以及他们麾下的众将下跪领命。在两个番队的将领的心中，谁都想要抢先拿下大功。于是在中午吃过饭以后，阿骨打所在的前阵与吉田重政所在的右阵都几乎同时向小仓城开始进攻了。
阿骨打所在的前阵有五百第三常备足轻番队常备、五百农兵，除主将阿骨打外，还有副将朝仓宗滴、岛原纯茂、福田信清、川田义朗；而吉田重政所在的右阵同样也有五百第二常备足轻番队常备、五百农兵，副将则有竹内久盛、神代胜利、上田真次、黑木实连、罗氏政宗。两部合共一千人，分别从小仓城西面的大手门与东北面的搦手门开始进攻小仓城。
由于小仓城除了这两处城门所在的地方是与陆地相连的以外，其余的城砦的四周都挖了极深的壕沟，并且里面还引入了河流，这些河水是与出海口相连，所以只能从两处城门处进攻了。
战斗开始后，无论是守城方还是攻城方都战斗得很激烈。无论阿骨打与吉田重政，在开始的时候，都企图用战国最为常用的人海攻城战术，采用徒手攀爬攻城的办法进攻。但是一番激战后，除了增加了不少的伤亡以外，直至到了傍晚时分也没有能够攻下小仓城的两个城门。
当政良下达了收兵的命令后，两部的将领都羞愧地来向政良请罪了。在缺少攻城武器的情况下，政良也不能责怪他们攻城不力。而且经过这一番挫折后，也正好挫一挫这些将领的骄傲之气。他们的这一种骄傲自满的情况在白天召开评定会议的时候，政良就感觉得到了。估计是在此之前他们跟随政良打了不少的胜仗，所以就自以为自家的军势很厉害了，于是就暗自骄傲起来了。
这一种风气要是在军中盛传下去，对罗氏家的军势的战斗力是很不好的，一旦遇到了真正的对手，很容易就会被对手所利用了。所以在明知道在没有攻城武器的帮助而将会产生不少的伤亡的情况下，政良也没有对他们的攻城指挥进行插手，为的就是以血淋淋的事实告诉他们，战争并非是他们想的那么简单的，以此来磨掉他们的骄气。
“主公，众将看起来似乎也受到了不少的教训了，而且如此下去，恐怕也会造成不少的伤亡啊，您看，是不是从明日开始暂停对小仓城的进攻，等待本家水军将攻城武器运抵后再行兴兵呢？”在众将下去以后，还留在军帐中的山本勘助却是突然说道。显然今天上午的时候，他就看出了政良的用意的了，但是也没有开口告诫众将，而在今天下午看到了本家军势的伤亡情况后，他却是不得不开口劝谏了。
“嗯，本家的伤亡如何了？”政良也随即问道。
“还在统计当中，角隈石宗大人已经代表主公下去安抚伤亡士兵了，随军医师明峰秀也正带领着十数个此次前来参与实战的罗氏学府医学院的学员为众多伤员治疗。”山本勘助当即回禀道。
“既然如此，看来只有采取这个办法了。传令，让安德尔、入田义实前来主帐议事。”听完山本勘助的禀报后，政良沉思了一会后最终下令道。