商议定下，林冲当即齐聚三军将领，安排出兵事宜。
这次攻打曾头市，跟以往击败官军不同，也比起打破华州城更加艰难，因此林冲十分重视，选派人马也格外谨慎。
军师这边，命李助、朱武、吴用随行。
马军则是五营齐动，只因马匹不够，各营留一名副将领剩下无马士兵驻守山寨，其余全部出动。
步军这里，留了晁盖步军第二营守卫山寨，其余也全部出动。
晁盖见上次救援少华山就没能得到出战机会，早在山寨闲不住，这次说什么也要请战，因此对林冲安排并不满意，要来据理力争。
林冲想到晁盖原本宿命，只是不答应，但是又不好明说出来，只一心劝慰晁盖，说山寨是根本，不容有失。晁天王本领高强，威望十足，坐镇山寨方能万无一失。
晁盖见说不动林冲，只得积极争取下次机会。
林冲见他松口，当即应允，只等朝廷官军围剿时，让晁盖第二营作先锋。
晁盖这才满意，想来时机很快到来，于是下去积极备战。
只是李逵这里很不满意，有战斗不能上阵，可比杀了他还难受，于是只顾来央求林冲，说是不带一兵一卒，只他一人前去厮杀。
林冲本有意教导李逵，不让他背上滥杀无辜的罪名，于是同意李逵跟随亲卫营前去，但凡事得听从命令，若是敢滥杀无辜，日后不仅做不得将领，更是永无上阵机会。
李逵见林冲答应，自是喜出望外，答应得十分爽快。
晁盖见李逵如此，心中羡慕，但知道自己作为一营指挥，责任重大，倒是没跟这个副将一般见识。
林冲留下晁盖，自是怕他有所闪失，先不说阴谋论的事情，万一真被史文恭射杀了，岂不是一大损失，所以坚决不让晁盖出战。
水军这里，战船不能直达曾头市，但曾头市有座水寨，用得着他们施展本事，船只可以到当地再想办法，于是点了阮小二第一营出战。
李俊和张顺的二、三营，则帮助运送粮草。
其余自有广惠大师的军法司、蒋敬钱粮官、曹正的火头营、安道全与杜慧娘的回济营、陶宗旺的监造营随行，自有各自用处。
林冲调兵遣将已定，请闻焕章坐镇梁山泊，就在校场誓师出征，亲领三军攻打曾头市。
马军这里，卞祥、韩世忠为先锋，各领二百马军先行，其后是步兵先锋的縻貹和武松，都是满员出战。以朱武为指挥，先行探查军情，排兵布阵。
林冲自带李助、吴用并马军孙安、杜壆、王进及步军鲁智深、亲卫营焦挺等兵马为中军。
后军则是水军阮小二营和其余后勤营，负责粮草安全，接应前后。
梁山总计出动将领三十名，分别为先锋朱武、卞祥、韩世忠、縻貹、马麟、黄灏、武松、陈达、杨春；中军林冲、李助、吴用、孙安、朱仝、杜壆、酆泰、王进、鲁智深、薛永、罗江、李逵、焦挺；后队阮小二、阮小五、阮小七、蒋敬、曹正、陶宗旺、安道全、杜慧娘。
共统领马、步、水及后勤营将士五千人，浩浩荡荡赶去曾头市。路上行了两日，早已到曾头市范围，先锋军先行扎下营寨，探看虚实。
那曾头市闻得梁山大军前来，曾家五虎个个放出豪言，摩拳擦掌，要来击败贼寇，抓了贼首，送官请赏。
曾长者自与史文恭商议出战事宜，决定主动出击，先给梁山贼寇一个下马威，看看对方实力如何，再做出应变。
那老四曾魁最是性急好战，当先争得出战机会，自然兴高采烈下去点选兵马，来战梁山贼寇。
朱武正领着卞祥、韩世忠、縻貹、武松几人观看曾头市虚实，只见柳林中飞出一彪人马来，大约一千余人，当先一个领头的，头戴熟铜盔，身披连环甲，使一条点钢枪，骑着匹冲阵马，正是曾家第四子曾魁。
他见了朱武等人，高声喝道：“你等是梁山泊反国草寇，我正要来拿你解官请赏，原来天赐其便！还不下马受缚，更待何时？”
卞祥闻言大怒，拍马而出，大骂道：“你等本是鱼肉百姓的土豪恶霸，丧尽天良的敌国贼子，竟敢来我大宋耀武扬威，我梁山不来铲除你等，已是你等多苟活一时的天幸，如今怎敢包庇贼人，夺我马匹，可速来受死！”
那曾魁一听，顿时气血上涌，飞马而出，要来厮斗卞祥。
卞祥这里自跨马横斧，去战曾魁。
两个交马，斗了二十余合，曾魁抵挡不住，落入下风，拔马便走，寻思贼人追来时，使个回马枪，将贼人刺于马下，先得头功。
卞祥见他逃走，只要斩将立威，策马追上。
不料曾魁这厮见卞祥来得近了，掣马回枪，便往卞祥刺来。
卞祥正挥动大斧劈下，见曾魁长枪刺来，只微微侧身躲过，大斧去势不减，正中曾魁脖颈，一斧将其头颅斩下。
那头颅飚射着鲜血，如球一般掉落在地，滚出去十余步才停下来。曾魁无头尸身往一旁歪倒，摔落马下。
身后那千余乡勇见状，早吓得转身便逃。
卞祥斩将立威，士气大涨，当下挥着大斧，杀入人群。
这边朱武见了，命令全军压上。韩世忠等人早蓄势待发，得了命令，疾风一般杀出，突入人群，左冲右撞，杀得曾头市乡勇丢盔弃甲，尸横遍野。
两刻钟后，战斗结束，随曾魁出战的曾头市一千乡勇，除三百余人逃回城寨，其余全被杀死当场。
梁山泊首战大胜，将士欢欣鼓舞，自然战意高涨。
等林冲中军赶到，先锋军已将战场打扫完毕，兵器、衣甲缴获了一堆，正自堆放在一座空营之中，那曾魁的头颅，则高悬于营前旗杆之上，向曾头市示威。
曾家这边，曾长者见首战就折了一个儿子，损失了七百人马，早痛心疾首，一面痛哭失了爱子，一面对梁山贼寇恶毒咒骂。
堂下几兄弟见了，都愤恨交加，一边劝慰曾长者，一边发誓要为四弟（哥）报仇雪恨。
史文恭和苏定站在一旁，脸色沉重。
那曾长者一度伤心欲绝，好不容易劝住了，对着史文恭道：“史教师，只明日便请亲自出战，斩杀贼寇，为我儿报仇，但能杀敌建功，奖赏都落在教师头上，务必尽力。”
史文恭闻言，顿时郑重承诺道：“长者放心，史文恭承蒙看重赏识，请我为各位公子都教师，正没报答一二，明日只看我本事，必定斩杀几名贼人，祭奠四公子在天之灵。”
苏定也站出来表态道：“苏某跟史教师一般，也要杀敌报答长者恩情，请长者节哀顺变。”
这里商议定下，曾家其余四子也都同仇敌忾，只等天亮，领兵杀敌，抢回曾魁尸首，设堂祭奠。
次日平明，曾家以史文恭为首，苏定、曾涂、曾参、曾索、曾升悉数全身披挂，引五千人马前来，往曾头市口平川旷野之地，列成阵势，擂鼓呐喊。
曾长者自在寨墙上点响号炮，大队人马齐动，一字儿摆着六名好汉，中间便是都教师史文恭，上首副教师苏定，下首便是曾家长子曾涂，左边曾参，右边曾索、曾升。
那史文恭弯弓插箭，坐下正是那照夜玉狮子马，手里使一支方天画戟，在阵前耀武扬威。
他自恃武艺高强，要阵斩梁山头领，既为曾魁报仇，也为提振士气，于是当先出马喝骂：“反国草贼，怎敢兴兵冒犯虎威，杀我爱徒，昨日那贼子，出来受死！”
梁山这边，自以林冲居中，带领众好汉也一字排开，扎住阵脚，人人雄壮，个个威武，都来打量史文恭等人。
林冲看时，但见史文恭头上金盔耀日光，身披铠甲赛冰霜 。坐骑千里龙驹马，手执单月丈二戟。果然气势不凡。
卞祥见了史文恭，也暗暗上心，听得对方邀战自己，当下也不露怯，只把大斧换了长枪，拍马出阵，应战史文恭。
史文恭见贼人胆敢应战，当下发怒，一拍马股，挥动方天画戟，冲杀而来。
卞祥迎住史文恭，看那戟来得迅猛，也毫不相让，只把长枪也直刺而去，当下交手一招，各自试探。
两马对冲而过，卞祥惊骇，这厮果然勇猛；史文恭讶异，贼人非比寻常。
二人勒马回身，再来交手。方天画戟虎虎生风，要扫落世间好汉；丈二长枪汹汹气势，只刺杀天下英雄。
交战场中，八只马蹄缭乱，两般兵器并举，斗了七八十合，不分胜败。
曾头市阵上几人看了，都惊疑不定，不想贼人如此勇猛，史教师一时都拿不下来，可见四弟（哥）死得不冤。
梁山场上，林冲自然知晓卞祥也胜不得史文恭，但一时也不会落败，并不担心。
只他要向曾头市展示众兄弟本事，以超凡武勇震慑敌人，于是命杜壆出战，换下卞祥。
杜壆领命，策马挺矛杀出，对卞祥道：“贤弟稍息，让我来斗这厮。”
卞祥闻言，虚晃一枪，撤出战场。
杜壆不等史文恭搭话，策马挺矛杀来，直奔史文恭要害而去……